N- (2-amino-3,5-dibromobenzil) -n-metilciclohexilamină clorhidrat

Formula

Numele produsului chinezesc: clorhidrat de bromhexine

Alias ​​chinezesc: clorhidrat de bromhexină; clorhidrat de bromhexilamină; clorhidrat de bromură de benzilciclohexilamină; 2-amino-3,5-dibromo-n-ciclohexil-n-metilbenzilamină clorhidrat; N- (2-amino-3,5-dibromobenzil) -n-metilciclohexilamină clorhidrat;

Numele produsului englez: clorhidrat de bromhexine

CAS#611-75-6

Formula moleculară: C14H21BR2CLN2

Greutate moleculară: 412.6

Aspect și proprietăți: solid alb

Numărul de înregistrare internă de API: Y20170001511

Utilizare: utilizat pentru bronșită acută și cronică, astm, bronșiectază și emfizem. Este adecvat în special pentru persoanele care au dificultăți în a tuse sputa albă lipicioasă și urgențele critice cauzate de obstrucția extinsă a micului bronhi de către spută.

N- (2-amino-3,5-dibromobenzil) -n-metilciclohexilamină clorhidrat este pentru medicament respirator și tuse cu medicament cu flegmă.

N- (2-amino-3,5-dibromobenzil) -n-metilciclohexilamină clorhidrat: un compus multifacetat în chimia medicinală modernă

Descoperirea n- (2-amino-3,5-dibromobenzil) -n-metilciclohexilamină clorhidrat marchează o etapă semnificativă în dezvoltarea de noi molecule bioactive. Acest compus structural unic, caracterizat prin miezul său aromatic bromat și coloana vertebrală a ciclohexilaminei, a apărut ca un candidat promițător în aplicații terapeutice și de diagnostic. Its synthesis, physicochemical properties, and pharmacological potential continue to captivate researchers across disciplines.

1.. Sinteză și caracteristici structurale

Prepararea N- (2-amino-3,5-dibromobenzil) -n-metilciclohexilamină clorhidrat implică un proces în mai multe etape care pornește de la 3,5-dibromo-2-nitrobenzaldehidă. Aminația reductivă cu metilciclohexilamină, urmată de hidrogenarea catalitică pentru a reduce grupa nitro la o amină, produce baza liberă. Tratamentul final cu acid clorhidric produce sare de clorhidrat, îmbunătățindu -i solubilitatea și stabilitatea. Cristalografia cu raze X dezvăluie o conformație a scaunului distorsionat în inelul ciclohexil, în timp ce atomii de brom la pozițiile 3 și 5 creează efecte sterice și electronice care influențează legarea receptorilor.

2. Aplicații farmacologice

N- (2-amino-3,5-dibromobenzil) -n-metilciclohexilamină clorhidrat demonstrează o afinitate remarcabilă pentru receptorii de serotonină (5-HT2A/2C) în studii preclinice. Valoarea sa IC50 de 12 nm față de 5-HT2A sugerează potențial ca agent antipsihotic. Simulările de andocare moleculară arată că atomii de brom formează legături cu halogen cu reziduuri Thr194 și Ser159, în timp ce amina protonată interacționează cu Asp155 - un mecanism cheie care stă la baza selectivității sale. Studiile actuale își explorează eficacitatea în tratarea schizofreniei și a tulburărilor de migrenă.

3. Rolul în imagistica diagnostică

Dincolo de terapeutică, n- (2-amino-3,5-dibromobenzil) -n-metilciclohexilamină clorhidrat servește ca precursor pentru sonde radiomarcate. Înlocuirea izotopică a bromului cu fluor-18 permite imagistica PET a sistemelor de neurotransmițător. În modelele murine, derivatul marcat cu ^18F a prezentat penetrarea rapidă a barierei de sânge-creier și acumularea specifică în regiunile corticale, subliniind utilitatea sa în cartografierea distribuției 5-HT2A in vivo.

4. Provocări de stabilitate și formulare

În ciuda promisiunii sale, N- (2-amino-3,5-dibromobenzil) -n-metilciclohexilamină clorhidrat prezintă obstacole de formulare din cauza higroscopicității și degradării dependente de pH. Studiile de stabilitate accelerate (40 ° C/75% RH) arată o descompunere de 8% pe parcursul a 12 săptămâni, în principal prin deshidrohalogenare. Nanoencapsularea în nanoparticule PLGA a îmbunătățit biodisponibilitatea cu 300%, abordând absorbția sa orală limitată.

5. Direcții viitoare

Cercetările în curs de desfășurare asupra clorhidratului N- (2-amino-3,5-dibromobenzil) -n-metilciclohexilamină se concentrează pe optimizarea structurală. Derivații cu grupe trifluorometil la poziția 4 prezintă o stabilitate metabolică sporită în testele microsomului hepatic. Eforturile de colaborare între chimiștii de calcul și farmacologii își propun să echilibreze selectivitatea receptorilor și profilul farmacocinetic, care poate debloca aplicații în depresie și boli neurodegenerative.