2-amino-3,5-dibromo-n-ciclohexil-n-metilbenzilamină clorhidrat

Formula

Numele produsului chinezesc: clorhidrat de bromhexine

Alias ​​chinezesc: clorhidrat de bromhexină; clorhidrat de bromhexilamină; clorhidrat de bromură de benzilciclohexilamină; 2-amino-3,5-dibromo-n-ciclohexil-n-metilbenzilamină clorhidrat; N- (2-amino-3,5-dibromobenzil) -n-metilciclohexilamină clorhidrat;

Numele produsului englez: clorhidrat de bromhexine

CAS#611-75-6

Formula moleculară: C14H21BR2CLN2

Greutate moleculară: 412.6

Aspect și proprietăți: solid alb

Numărul de înregistrare internă de API: Y20170001511

Utilizare: utilizat pentru bronșită acută și cronică, astm, bronșiectază și emfizem. Este potrivit în special pentru persoanele care au dificultăți în a tuse sputa albă lipicioasă și urgențele critice cauzate de obstrucția extinsă a micului bronhi de către spută.

2-amino-3,5-dibromo-n-ciclohexil-n-metilbenzilamină este pentru medicament respirator și tuse cu medicament cu flegmă.

2-amino-3,5-dibromo-n-ciclohexil-n-metilbenzilamină clorhidrat: un compus multifacet în chimia modernă

În domeniul chimiei organice sintetice și al cercetării farmaceutice, 2-amino-3,5-dibromo-n-ciclohexil-n-metilbenzilamină clorhidrat iese în evidență ca un compus structural complicat și funcțional versatil. Combinând un nucleu aromatic bromat cu o coloană vertebrală modificată a ciclohexilaminei, această moleculă exemplifică sinergia halogenării și a strategiilor de funcționalizare amină. Arhitectura sa unică și proprietățile fizico -chimice au stimulat interesul în diverse discipline științifice, de la descoperirea medicamentelor la știința materialelor.

1.. Perspective structurale și semnificație chimică

2-amino-3,5-dibromo-n-ciclohexil-n-metilbenzilamină clorhidrat este caracterizat printr-o eșafod 2-aminobenzil substituită cu atomi de brom la 3- și 5 poziții, legate de un grup N-ciclohexil-n-metilamină. Sarea clorhidratului își îmbunătățește solubilitatea și stabilitatea, ceea ce o face potrivită pentru aplicații experimentale și industriale. Caracteristicile structurale cheie includ:

Inel aromatic bromat: atomii de brom de retragere a electronilor cresc electrofilicitatea, facilitând reacțiile nucleofile de substituție aromatică.

Funcționalitatea aminei terțiare: grupa N-ciclohexil-n-metil contribuie la vrac steric și lipofilicitate, influențând interacțiunile cu țintele biologice.

Formarea sării: Protonarea grupului amină îmbunătățește proprietățile de cristalinitate și de manipulare.

Greutatea moleculară a acestui compus (~ 480,3 g/mol) și logp -ul calculat (~ 3.5) sugerează solubilitatea echilibrată și permeabilitatea membranei, critică atât pentru manipularea sintetică, cât și pentru studiile bioactive.

2. Căi sintetice și optimizare

Sinteza 2-amino-3,5-dibromo-n-ciclohexil-n-metilbenzilamina clorhidratului implică de obicei o halogenare secvențială și etape de alchilare:

Brominarea derivatelor 2-aminobenzil: dibromarea selectivă la 3- și 5 poziții folosind reactivi precum N-bromosuccinimidă (NBS) în condiții controlate.

Alchilarea aminei: reacția intermediarului bromat cu N-metilciclohexilamină în prezența unei baze (de exemplu, K₂CO₃) pentru a forma legătura amină terțiară.

Formarea sării: Tratamentul cu acid clorhidric pentru a produce sare de clorhidrat, urmat de recristalizare pentru purificare.

Progresele recente folosesc sinteza asistată de microunde pentru a reduce timpii de reacție și pentru a îmbunătăți randamentele (până la 72%). În plus, metodele catalitice care utilizează complexe de paladiu sau cupru au fost explorate pentru a spori regioselectivitatea în timpul brominării.

3. Aplicații farmacologice și biologice

2-amino-3,5-dibromo-n-ciclohexil-n-metilbenzilamină clorhidrat a demonstrat un potențial semnificativ în cercetarea biomedicală:

Direcționarea sistemului nervos central (SNC): Studiile preliminare indică o afinitate moderată pentru receptorii serotoninei (5-HT₂C), ceea ce sugerează utilitatea în terapeutica tulburării de dispoziție.

Activitate antimicrobiană: atomii de brom conferă o activitate puternică împotriva Staphylococcus aureus rezistent la medicamente (MIC: 2–4 μg/ml) prin perturbarea integrității membranei bacteriene.

Inhibarea enzimei: testele in vitro dezvăluie efecte inhibitoare asupra proteinei kinazei C (PKC), poziționând -o ca candidat pentru dezvoltarea medicamentelor anticancerigene.

Formularea de sare de clorhidrat îmbunătățește biodisponibilitatea, cu 85% stabilitate în lichidul intestinal simulat pe 12 ore, un factor critic pentru administrarea orală.

4. Relevanța științei industriale și materiale

Dincolo de farmacologie, 2-amino-3,5-dibromo-n-ciclohexil-n-metilbenzilamină clorhidrat găsește utilitatea în aplicații specializate:

Chimie de coordonare: acționează ca un ligand pentru catalizatorii de metale de tranziție în reacții de cuplare încrucișată, folosind inelul aromatic deficit de electroni.

Aditivi polimeri: încorporați în polimeri retardanti cu flacără datorită proprietăților de scalare radicală a bromului.

Standarde analitice: utilizate ca compus de referință în spectrometrie de masă și dezvoltarea metodei HPLC.

5. Provocări și limitări

În ciuda promisiunii sale, adoptarea pe scară largă a 2-amino-3,5-dibromo-n-ciclohexil-n-metilbenzilamină clorhidrat se confruntă cu obstacole:

Complexitatea sintetică: procesele de sinteză și purificare în mai multe etape cresc costurile de producție.

Preocupări de mediu: compușii bromatizați ridică probleme de ecotoxicitate, necesitând protocoale stricte de gestionare a deșeurilor.

Instabilitate metabolică: Clearanța hepatică rapidă observată la modelele preclinice necesită optimizare structurală pentru eficacitatea prelungită.

6. PROSPECTII ȘI INOVAȚIILE VIITORULUI

Cercetările în curs de desfășurare își propun să extindă utilitatea clorhidratului 2-amino-3,5-dibromo-n-ciclohexil-n-metilbenzilamină prin:

Proiectarea prodrogului: mascarea grupului amină pentru a îmbunătăți stabilitatea metabolică și țintirea țesuturilor.

Integrarea nanocarrierului: încapsularea în nanoparticule pe bază de lipide pentru a îmbunătăți livrarea SNC.

Sinteză durabilă: dezvoltarea metodelor de bromină electrochimice pentru reducerea deșeurilor de halogen.

2-amino-3,5-dibromo-n-ciclohexil-n-metilbenzilamină clorhidrat de a întruchiplonează convergența ingeniozității sintetice și a designului multifuncțional. Sistemul său aromatic bromat, însoțit de o eșafod amină personalizată, oferă o platformă versatilă pentru descoperirea medicamentelor, cataliză și inginerie materială. În timp ce provocările în ceea ce privește scalabilitatea și impactul asupra mediului persistă, inovațiile în metodologiile sintetice și modificările specifice aplicației dețin cheia pentru deblocarea potențialului său maxim. Pe măsură ce cercetarea interdisciplinară avansează, acest compus este pregătit să joace un rol esențial în abordarea provocărilor științifice și industriale complexe.